Le groupe alterno-country Wilco est né des cendres d’Uncle Tupelo qui a mis un terme à ses activités en 1994. Alors que Jay Farrar, l’un des deux chanteurs et auteurs de UT fonde le groupe Son Volt, Jeff Tweedy de son côté crée Wilco en compagnie des membres de la dernière incarnation d’Uncle Tupelo, soit le batteur Ken Coomer et les membres à temps partiel John Stirratt (basse) et Max Johnston (mandoline, banjo, violon et lap steel). Le guitariste Jay Bennett vient compléter le portrait du groupe qui lance un premier album intitulé A.M. qui paraît en 1995. A.M. se veut une collection de pièces country-rock qui reprend où Tweedy a laissé avec Uncle Tupelo.
Le second effort de Wilco, l’album double Being There, paraît en 1996 et marque une transformation radicale dans la sonorité du groupe, mais demeure néanmoins profondément ancré dans les racines qui ont permis à Tweedy de bâtir sa réputation. Les chansons font des détours inattendus en terre psychédélique, pop et soul avec des touches de R&B.
Peu après la sortie de Being There que de nombreux critiques encensent comme l’un des meilleurs albums de l’année, Johnston quitte la barque pour aller jouer en compagnie de sa sœur, Michelle Shocked. Il est remplacé par Bob Egan de Freakwater. À la même époque, tout en restant dans les rangs de Wilco, Stirratt, Bennett et Coomer se produisent ensemble dans le trio pop Courtesy Move. En 1998, Wilco collabore avec l’auteur-compositeur Billy Bragg sur Mermaid Avenue, une collection de prestations s’inspirant de pièces inédites originalement écrites par Woody Guthrie.
En 1999, Wilco propose le très étonnamment luxuriant Summer Teeth qui est accueilli par un concert d’éloges chez les critiques. Les ventes sont cependant moins intéressantes, ce qui cause des tensions avec l’étiquette Warner Bros. Le groupe n’abandonne pas et propose Mermaid Avenue Vol. 2 qui est encore une fois fait en collaboration avec Billy Bragg et qui comporte des pièces inédites de Guthire.
À la suite de cette sortie, le batteur des début, Coomer, cède sa place à Glenn Kotche et Wilco se concentre sur son quatrième album, Yankee Hotel Foxtrot qui mène éventuellement au départ du guitariste Jay Bennett et à de nouvelles tensions avec Warner. Ne voulant pas compromettre son œuvre pour la rendre plus viable économiquement, Wilco achète les rubans de Warner/Reprise pour une somme estimée à 50 000 $ et quitte l’étiquette.
Certaines pièces de l’album font surface dans Internet à la fin de 2001 et Tweedy, Kotche et Stirratt de même que le multi-instrumentiste Leroy Bach partent sur la route malgré que le disque n’ait pas encore été lancé.
C’est finalement l’étiquette indépendante Nonesuch Records qui le lance au début de 2002. Le disque est encore une fois favorablement accueilli par la critique. Par ailleurs, un documentaire indépendant intitulé I Am Tryin to Break Your Heart qui relate les problèmes encourus avec l’album est présenté pour la première fois au cours de l’automne 2002. Après l’enregistrement, Tweedy compose et enregistre la musique pour le film Chelsea Walls d’Ethan Hawke. En 2004, Wilco est de retour avec A Ghost Is Born. En mai 2007, Tweedy et sa bande lancent Sky Blue Sky.
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