Tricky amorce sa carrière au sein de la formation rap the Wild Bunch issue de Bristol, en Angleterre, groupe qui s’est finalement métamorphosé en Massive Attack au début des années 90. C’est d’ailleurs Tricky qui fournit certains des beats rap les plus présents sur l’album « Blue Lines » qui permet à la formation trip hop de percer en 1992. L’année suivante, il lance un premier simple en solo avec « Aftermath » qu’il enregistre avec la jeune chanteuse Martina, une adolescente qui devient sa collaboratrice musicale puisqu’elle apparaît sur chacun de ses albums.
En 1994, il signe un contrat avec 4th & Broadway qui lui permet de lancer des albums sous d’autres noms en plus des disques lancés au nom de Tricky. Au cours de l’année 1994, il lance les EP « Ponderosa » et « Overcome ». Il fait aussi une apparition sur le second effort de Massive Attack, « Proctection ». C’est au printemps 1995 qu’il lance son premier album « Maxinquaye » qui est accueilli par un concert d’éloges de la part de la critique en plus de s’approprier le deuxième rang du palmarès britannique dès sa sortie. Il passe une bonne partie de 1995 à remixer avec des formations d’envergure comme Luscious Jackson, Björk et Whale. Au cours de l’automne, il lance « Tricky Vs. the Gravediggaz », une collaboration avec le groupe rap américain.
En 1996, Tricky quitte l’Angleterre pour s’installer à New York où il commence à travailler avec des rappeurs underground. Il lance le EP « Grassroots » en septembre et deux mois plus tard, il remet ça avec un second disque, « Pre-Millenium Tension ». Les critiques sont un peu plus partagées, mais tout de même plutôt positives.
Tout en continuant ses remixes avec des artistes comme Elvis Costello, Garbage, Yoko Ono et Bush, il entreprend le travail sur un troisième opus qui prend la forme de « Angels With Dirty Faces » qui paraît en 1998. Inlassable travailleur, il remet ça en 1999 avec « Juxtapose », une collaboration avec DJ Muggs de Cypress Hill et Grease, le DJ de DMX.
Tricky est de retour en 2001 avec le EP « Mission Accomplished » et avec l’album « Blowback » qui paraît au début de l’été. Tricky est de retour en juin 2003 avec « Vulnerable ».
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