The Trews est formé en 1998 à Antigonish, en Nouvelle-Écosse, par les frères Colin (chant, guitare et clavier) et John-Angus MacDonald (guitare), Jack Syperek (basse) et Sean Dalton (batterie). Les quatre membres du quatuor sont des amis depuis l’école primaire. Dans sa première incarnation, le groupe ne fait que des reprises qui rendent hommage à des groupes comme les Beatles, les Rolling Stones, the Tragically Hip et Roxy Music. Mais rapidement, les gars décident de se lancer dans leurs propres compositions.
The Trews se font rapidement une réputation de groupe à surveiller. Bien que le membre le plus âgé n’ait que 18 ans à l’époque, The Trews sont salués partout dans les Maritimes pour leur maturité, leur éthique de travail et leur matériel original et bien conçu. Le groupe se déniche un auditoire fidèle qui s’étend de la Nouvelle-Écosse à la Nouvelle-Angleterre et le nord de l’État de New York.
En 2002, le groupe décide de s’installer à Niagara Falls. Pourquoi la ville des chutes ? Simplement parce qu’elle n’est située qu’à une heure de Toronto et qu’un appartement y est plus abordable. Le groupe lance ensuite un EP éponyme. Par la suite, The Trews entrent en studio afin de préparer un premier album en compagnie de Gordie Johnson de Big Sugar. L’album « House of Ill Fame » est lancé en 2003.
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