L’intérêt pour la musique dite live de la formation hip hop The Roots est apparu en 1987 quand le rappeur Black Thought (Tariq Trotter) et le batteur ?uestlove (Ahmir Khalib Thompson) se sont liés d’amitié alors qu’ils fréquentaient une école secondaire de Philadelphie orientée vers les arts. Comme le duo n’avait pas d’argent pour se payer le matériel de DJ, il se rabat sur la batterie de ?uestlove alors que Black Thought chante.
Se produisant d’abord à l’école et sur le trottoir, puis ensuite dans des concours pour amateurs, le duo commence à faire de l’argent et fait la connaissance du bassiste Hub (Leon Hubbard) et du rappeur Malik B. Se déplaçant de la rue aux bars locaux, The Roots remporte un vif succès au sein de la scène underground de Philadelphie et de New York.
Quand le groupe se fait inviter à titre de représentant du hip hop américain lors d’un concert en en Allemagne, il enregistre un disque afin de le vendre lors du spectacle. Le résultat est « Organix » qui est lancé en 1993 sur Remedy Records. Alors que l’intérêt envers la formation se fait de plus en plus grandissant dans l’industrie, The Roots reçoit de nombreuses offres avant d’accepter celle de DGC.
The Roots lance son premier album sur une étiquette majeure, « Do You Want More ?!!!??! », en janvier 1995. Contrevenant au protocole habituel du hip hop, le disque est produit sans échantillonnage ou matériel préenregistré. Le disque vient bien près d’atteindre le Top 100 de Billboard, mais il est néanmoins ignoré par la plupart des fans de hip hop. C’est surtout dans les cercles alternatifs que l’album se fait remarquer. Par ailleurs le personnel change un peu puisque deux des invités présents sur l’album se joignent à The Roots, c’est-à-dire la boîte à bruit humaine Rahzel the Godfather of Noyze et Scott Torh (désormais Kamal).
Au début de 1996, le groupe lance « Clones », le premier simple de son prochain album. La pièce atteint le Top 5 du palmarès hip hop et crée suffisamment d’intérêt pour permettre au disque « Illadeph Halflife » d’entrer au 21e rang du Top 200. Mais comme ses prédécesseurs, l’album n’est pas facile à écouter. On y retrouve que très peu de concessions quant à la formule reçue du hip hop conventionnel., de fait les échantillons utilisés par le groupe ont été enregistrés par les membres de la formation pendant une session studio prévue à cet effet. L’aspect unique de cet album ne permet pas à The Roots de se démarquer commercialement.
Paru en 1999, « Things Fall Apart » est sans contredit le plus grand succès critique et commercial du groupe de sorte que « The Roots Come Alive » paraît immédiatement l’année suivante. Très attendu, l’album « Phrenology » paraît finalement en novembre 2002 au milieu de rumeurs voulant que le groupe ne soit plus satisfait de son contrat avec MCA Records. On remédie à la situation en 2004 avec la création de l’étiquette Okeyplayer. Au début de l’année, le groupe organise des sessions d’improvisation afin de donner une impression de détente au nouvel album. On prend les résultats et les condense en dix pièces qui paraissent sur l’album « The Tipping Point » en juillet 2004.
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