Originaire de Boston, Evan Dando est étudiant et mannequin qunad il décide de former The Whelps en compagnie de ses amis de l’école secondaire, Ben Deily et Jesse Peretz. Dando se charge de chanter et de jouer de la guitare et un peu de batterie tout comme Deily alors que Peretz joue de la basse. Le groupe change rapidement de nom et devient The Lemonheads pour le lancement du EP « Laughing All the Way to the Cleaners ». Enregistré le lendemain de leur cérémonie de graduation de l’école secondaire, le disque paraît sur l’étiquette Huh-Bag qui appartient au groupe. Le disque suscite suffisamment d’intérêt pour le label local Taang! s’y intéresse et offre un contrat aux Lemonheads peu après.
Au début de 1987, Doug Trachten devient le batteur régulier de la formation, ce qui fait que Dando peut se concentrer sur la guitare et le chant. La même année, le groupe lance « Hate Your Friends » qui fait dans le hardcore. Trachten n’aura fait que passer et c’est le batteur des Black Babies, John Strohm, qui participe à l’enregistrement de l’album « Creator » qui paraît en 1988.
Lancé en 1989, l’album « Lick » étend la popularité du groupe grâce à la reprise vitaminée de « Luka » de Suzanne Vega. Peu après la sortie du disque, Dando et Diely se disputent sur la direction que doit prendre la formation, ce qui mène à une séparation temporaire. Dando en profite pour jouer un peu avec les Black Babies avant de lancer une nouvelle incarnation des Lemonheads avec le batteur David Ryan.
Le groupe décroche un contrat avec l’étiquette Atlantic qui édite « Lovey » en 1990. Même s’il s’agit de l’effort le plus complet des Lemonheads, Dando s’en désintéresse et se consacre à son EP en solo, « Favorite Spanish Dishes ». La vie du groupe change en 1992 avec l’album « It’s a Shame About Ray » sur lequel on entend Julianna Hatfield. Il s’agit du disque qui permet aux Lemonheads de sortir de l’anonymat pour de bon, notamment grâce à la reprise « Mrs. Robinson » de Simon & Garfunkel qui est incluse sur une réédition plusieurs mois plus tard.
Le succès de « It’s a Shame About Ray » aidant, « Come on Feel the Lemonheads » est attendu avec beaucoup d’intérêt l’année suivante. Ce sont toutefois les agissements de Dando qui retiennent l’attention. Lors de la tournée de promotion, il confie même consommer une forte quantité de drogues dures, dont une escapade où il a fumé suffisamment de crack pour endommager sa voix pendant plusieurs semaines. Ça n’empêche pas le simple « Into Your Arms » de paraître sur les palmarès.
La dépendance de Dando ne fait que s’accentuer en 1994, ce qui a des répercussions sur la tournée du groupe. L’année suivante, il entreprend une tournée américaine en solo et se fait plus tard huer au festival de Glastonbury, en Angleterre, parce qu’il monte sur scène avec plusieurs heures de retard.
Le chanteur se reprend en mains à la fin de 1995, mais continue de consommer de l’alcool pendant la production de « Car Button Cloth » qui paraît en 1996. Il est alors entouré de l’ancien batteur de Dinosaur Jr., Murph, du guitariste John Strohm et du bassiste Bill Gibson. L’album est accueilli tièdement et le groupe ne fait pas de tournée majeure. À la fin de 1997, les Lemonheads et Atlantic se disent au revoir et une compilation est lancée l’année suivante. Au cours des années qui suivent, Dando continue de combattre ses démons et il décroche une entente avec l’étiquette indépendante Vagrant où il lance un album des Lemonheads éponyme au cours de l’automne 2006.
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