Craig Finn a fondé The Hold Steady en 2000, peu de temps après avoir quitté Minneapolis pour s’installer à New York. Il embarque dans son projet le guitariste Tad Kubler, avec qui il a joué dans Lifter Puller, de même que le batteur Judd Counsell et le bassiste Galen Polivka.
En 2004, le groupe lance un premier album intitulé Almost Killed Me. Ce disque est suivi, en 2005, d’un second baptisé Separation Sunday. Le groupe recrute le claviériste Franz Nicolay et le batteur Bobby Drake, en relève de Counsell, pour amorcer le travail sur un troisième effort, Boys and Girls in America, qui paraît en 2006 et qui est édité sous étiquette Vagrant.
Le groupe retourne en studio au début de 2008 afin de créer un quatrième disque. Stay Positive arrive sur le marché en juillet 2008.
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