Le duo Tegan and Sara est fondé en 1998 à Calgary par deux soeurs jumelles. Leur pop plait immédiatement puisqu'elles obtiennent la meilleure note de l'histoire de la compétition Garage Warz, un concours organisé dans la métropole albertaine. En 2000, elles décrochent un contrat avec l'étiquette Vapor Records, propriété de Neil Young.
En 2000, elles lancent The Business of Art, un album réalisé par Hawksley Workman. En 2002, elles reviennent avec If It Was You, qui est suivi de So Jealous en 2004. On les entend, trois en plus tard, sur la chanson New Wave d'Against Me! Elles lancent ensuite l'album The Con, qui porte la signature de Christopher Walla, membre de Death Cab for Cutie. Elles récidivent en 2009 avec Sainthood.
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