Sky voit le jour en 1992 quand Antoine Sicotte et James Renald se rencontrent alors qu’ils sont encore aux études. Ils commencent d’abord par collaborer sur des projets d’études et en viennent à travailler ensemble sur des projets extérieurs. Trois ans plus tard, ils lancent leur propre étiquette, Phat Royale, et gravent une maquette. Quand le un premier clip commence à tourner sur les ondes de MusiquePlus, les projecteurs sont tournés sur Sky qui décroche un contrat avec EMI.
Sky propose la pièce « Some Kind of Wonderful » en 1998, premier extrait de l’album « Piece of Paradise » qui paraît au début de 1999. Le groupe frappe fort et s’empare du sixième rang du palmarès canadien dès la sortie du disque, ce qui en fait le meilleur départ pour un artiste canadien à ce jour.
Le second extrait, « Love Song », fonctionne aussi bien, décrochant la première place du Top 40 canadien, ce qui vaut à Sky un prix de la SOCAN. De plus, la formation décroche pas moins de sept nominations lors du gala des MuchMusic Video Music Awards de 1999.
Alors que le succès ne cesse de frapper à la porte de Sky, le groupe se retrouve en tournée avec plusieurs artistes d’importance, dont Britney Spears. Cependant, cette manne n’a pas l’effet escompté sur James qui préfère, de loin, œuvrer dans l’ombre. C’est ainsi qu’Antoine se rend seul au gala des Junos en 2000 où le groupe décroche le prix de la Révélation de l’année.
Entre temps, Antoine avait commencé à travailler avec la chanteuse Anastasia avec qui il partage des intérêts musicaux communs. Puisqu’il est désormais le seul maître à bord, Antoine propose à Anastasia, une fan du groupe, de se joindre à lui, ce qu’elle accepte sans hésiter. Ensemble, ils concoctent « Travelling Infinity » qui paraît en 2000. Après le succès remporté par « Piece of Paradise », le second effort du duo passe un peu inaperçu.
Avec cette chute de popularité, Antoine décide de se consacrer à certains autres projets, dont la réalisation. Il travaille notamment sur l’album « Etc… » de Gabrielle Destroismaisons, travail qui lui vaut d’ailleurs un Félix lors du gala de l’Adisq en 2001. C’est en travaillant sur « Etc… » qu’Antoine fait la connaissance de Karl Wolf, ancien choriste avec Dubmatique.
Antoine cherchait alors le remplaçant parfait pour combler le départ de James et dès qu’il entend chanter Karl sur l’album de Gabrielle Destroismaisons, il sait immédiatement qu’il vient de trouver son homme. Il possède la voix, le look et le style musical qui pourraient permettre au groupe d’avancer.
À la fin de l’enregistrement, les deux hommes sont déjà des fans de leur travail respectif et décident de former un duo et de conserver le nom de Sky. Le duo passe la majeure partie de 2002 en studio à préparer « Picture Perfect » qui est lancé en mai 2003. De plus, Antoine et Karl composent, arrangent et réalisent les pièces que se retrouvent sur le premier album de « Star Académie » qui s'est déjà vendu à plusieurs centaines de milliers d'exemplaires.
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