Shaggy, Orville Richard Burrell de son vrai nom, voit le jour le 22 octobre 1968 à Kingston, en Jamaïque. Il tient son nom de scène du personnage de « Scooby-Doo ». À 18 ans, il va rejoindre sa mère qui habite à Brooklyn, à New York. Il commence rapidement à s’intéresser à la musique et se joint au groupe Gibraltar Musik qui fait dans l’inspiration jamaïcaine.
Il désire toutefois faire un peu d’argent et se joint aux Marines en 1988. Basé à Camp Lejeune, en Caroline du Nord, il continue néanmoins de travailler son art dans ses temps libres et se rend régulièrement à New York afin de travailler en studio. C’est à 20 ans qu’il enregistre sa première chanson, « Man a Mi Yard ». Grâce au producteur Sting, il commence à travailler au studio Phillip Smart. C’est là qu’il enregistre « Mampie » qui remporte un fort succès auprès des fans de reggae new-yorkais. « Big Up » remporte encore plus de succès et marque le début d’une collaboration avec Rayvon.
Cependant, Shaggy est toujours engagé dans l’armée et il doit mettre sa carrière en veilleuse lors de l’Opération Tempête du Désert en 1991. Il passera cinq mois au Kuwait. Après son retour en Caroline du Nord, il recommence à faire l’aller-retour à New York. C’est au cours de cette période qu’il enregistre une reprise du succès ska des Folkes Brothers, « Oh Carolina ». À l’origine, il ne s’agit que d’un succès local, mais l’étiquette Greensleeves décide de l’éditer en Grande-Bretagne en 1992. C’est un hit instantané et la chanson se hisse au sommet du palmarès dans plusieurs autres pays d’Europe. Le succès n’est toutefois pas aussi retentissant aux États-Unis où la chanson végète dans le bas du classement.
Peu importe, le succès de « Oh Carolina » permet à Shaggy de décrocher un contrat avec Virgin Records qui édite l’album « Pure Pleasure » en 1993. En 1994, Greensleeves édite la compilation « Original Doberman » qui regroupe la plupart des premiers enregistrements de Shaggy. Après s’être solidement implanté en Europe, Shaggy a les USA dans sa mire pour l’album suivant, « Boombastic », qui paraît en 1995. La pièce titre est un hit qui s’écoule à plus d’un million d’exemplaires en plus d’atteindre le numéro trois du palmarès pop et le numéro un du R&B. Il n’en faut pas plus pour que l’album soit certifié platine en plus de remporter le Grammy de l’album reggae de l’année.
Après une collaboration auréolée de succès avec Maxi Priest sur « That Girl » en 1996, Shaggy revient au travail en solo avec « Midnite Lover » qui est lancé en 1997. Sans simple ravageur, le disque s’avère être une déception. C’est ainsi que Virgin estime l’effet Shaggy passé et le laisse tomber. Shaggy, pour sa part, se contente de participer à des bandes originales de films afin de ne pas sombrer dans l’oubli.
Il réussit à convaincre MCA de lui faire confiance et en guise de merci, Shaggy offre à l’étiquette l’un des albums reggae à s’être le mieux vendu de l’histoire avec « Hot Shot » qui paraît en 2000. La carrière de l’album s’amorce lentement avec l’échec relatif du premier simple, « Dance and Shout ». Les choses changent pour le mieux quand un animateur de radio d’Hawaï télécharge la chanson « It Wasn’t Me » dans Napster et commence à la faire tourner. En quelques semaines, la pièce est un énorme succès national et se hisse au sommet du palmarès pop au début de 2001. Les résultats sont les mêmes un peu partout en Europe.
« Hot Shot » finit par passer six semaines au sommet du palmarès des ventes d’albums et s’écoule à plus de six millions d’exemplaires aux États-Unis seulement, du jamais vu dans le cas d’un disque reggae. Espérant rééditer le succès de « Hot Shot », Shaggy lance « Lucky Day » en 2002. Mais c’est l’échec en comparaison puisqu’il n’arrive pas à atteindre la certification platine. Il revient en 2005 avec « Clothes Drop ».
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