Né d'un père portugais-jamaïcain et d'une mère sino-jamaïcaine, Sean Paul Henriques s'adonne surtout à divers sports pendant son adolescence. Il porte notamment les couleurs de la Jamaïque lors des compétitions de natation des Carifta Games en 1989 et 1991. Il évolue également au sein de l'équipe nationale de water-polo.
Toutefois, sa mère l'initie à l'art, elle qui est peintre. C'est en 1993 qu'il est véritablement initié à l'industrie musicale par l'entremise de Carrot Jarret, Cat Coore et Bunny Ruggs, des musiciens reconnus en Jamaïque.
Ensuite, il commence à enregistrer des simples qui connaissent du succès dans son pays d'origine et à effectuer de nombreuses collaborations qui lui amènent le succès aux USA. On peut notamment l'entendre avec Mr. Vegas et DMX.
En 2002, il lance l'album Stage One qui lui assure le succès en Amérique du Nord avec deux simples et d'autres collaborations notables.
En mai 2003, son album Dutty Rock paru en novembre 2002 est certifié Platine au Canada pour des ventes dépassant les 100 000 exemplaires et atteint le Top 10 américain, tout comme The Trinity, qui suit en 2005. Quatre ans plus tard, il lance Imperial Blaze.
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