Né à Miami, en Floride, Sean Kingston a grandi à Kingston, en Jamaïque. À partir de six ans, il commence à s’intéresser au dancehall et au reggae qu’il fusionne avec le hip-hop. Ses textes durs sont le produit d’une enfance difficile et une croissance à la vitesse grand V. Il s’est d’abord intéressé au hip-hop pour vivre la vie prônée par les textes. Il a été incarcéré pour entrée par effraction à 11 ans. Après un séjour de 21 jours en prison, il a dû se soumettre à un camp de réforme et a vécu dans une voiture pendant que sa mère était à son tour emprisonnée pour usurpation d’identité.
Mais ce passé a modelé son avenir qu’il a décidé de faire dans le hip-hop à son retour à Miami. Il participe alors à de nombreux concours. C’est le réalisateur Jonathan « J.R. » Rotem qui l’a remarqué quand il est tombé sur sa maquette.
Rotem lui a ainsi offert un contrat sur son étiquette Beluga Heights qui a ensuite signé une entente avec Epic, une filiale de Sony. On oublie peut-être que Kingston n’est âgé que de 16 ans, mais ça ne l’a pas empêché de lancer un album mature qui paraît au printemps 2007.
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