C’est à Chicago que le rappeur Rhymefest fait ses premières armes dans le monde du hip-hop. C’est d’abord lors de combats de MC qu’il se démarque. Son grand talent lui permet de se faire rapidement un nom de sorte qu’il a l’occasion de collaborer avec des artistes comme Eminem, Juice et Swann. Il se fait la main en participant à de nombreux albums.
En tant qu’auteur, il collabore aussi avec Kanye West sur la chanson « Jesus Walk » qui leur vaut un Grammy pour la chanson rap de l’année, en 2005. Par la suite, il commence à travailler sur son premier album, « Blue Collar », qui paraît sur J-Records.
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