Port O'Brien est fondé en 2005 par Van Pierszalowski, Cambria Goodwin, Caleb Nichols et Joshua Barhart. Naviguant dans le côté underground du rock, les membres du groupe occupent tous différents emplois avant de pouvoir se consacrer pleinement à la formation. Port O'Brien lance l'album The Wind and the Swell sur l'étiquette indépendante American Dust, en 2007. All We Could Do Was Sing suit en 2008 et Threadbare en 2009.
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