Originaire de la banlieue de Chicago, Tom Higgenson s’intéresse d’abord à la batterie et fait partie de plusieurs groupes alors qu’il fréquente l’école secondaire. C’est au sein de Harvey’s Daughter qu’il rencontre le bassiste Ken Fletcher avec qui il fonde un nouveau groupe quand Harvey’s Daughter se sépare. C’est alors que Higgenson devient chanteur et auteur. La formation commence à prendre vie avec l’ajout de leur ami Dave Tirio qui reprend la batterie, en 1997. Dès lors, Plain White T’s commence à se produire dans les environs de Chicago. Plain White T’s passe bien près de connaître une fin abrupte quand Higgenson est presque tué dans un accident de la route. Il s’en tire avec un rein perforé et une lacération du poumon. Mais cette mésaventure a un effet bénéfique sur le groupe puisque son écriture se raffine, ce qui attire l’attention sur le groupe.
Plain White T’s lance à compte d’auteur l’album Come on Over en 2001 et déménage chez l’étiquette Fearless pour Stop qui paraît l’année suivante. Malgré de nombreux changements au sein de la formation, le groupe réussit à préparer All That We Needed qui est lancé en 2005. Plain White T’s est alors composé de Higgenson, Tirio, Tim Lopez (guitare) De’Mar Hamilton (batterie) et Mike Retondo (basse).
La formation passe ensuite de nombreux mois sur la route pour accoucher du EP Hey There Delilah qui paraît en mai 2006. Après un été passé au sein de la tournée Vans Warped, le groupe lance un premier album chez un major au cours de l’automne 2006 avec Every Second Counts qui est édité par Hollywood Records.
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