Ayant grandi à Miami et étant fils d'immigrants cubains de première génération, Pitbull a surtout la musique cubaine en bas âge puisque ses parents insistaient pour qu'il n'oublie pas ses racines en lui faisant écouter les classiques de la musique cubaine.
Le jeune rappeur a fait ses premières armes en participant à des mixtapes. Il rencontre ensuite Irv Gotti, de Def Jam Records, mais ça ne débloque pas. Cependant, Luther Campbell lui fait signe afin de participer à son simple Lollipop. Ça lui permet d'attirer l'attention de la firme de gestion Diaz Brothers qui lui présente Lil Jon.
Pitbull fait ensuite une apparition sur l'album Kings of Crunk de Lil Jon, qui s'écoule à plus d'un million d'exemplaires en 2002. Une de ses chansons, Oye, se retrouve également sur la bande sonore du film 2 Fast 2 Furious, en 2003.
L'année suivante, il se lance finalement en solo avec l'album M.I.A.M.I., qui paraît sur l'étiquette TVT. Pitbull devient très sollicité et collabore notamment avec Elephant Man et les Ying Yang Twins. Il compile ces collaborations sur Money Is Still a Major Issue, en 2005 qui contient aussi du matériel inédit.
En 2006, il lance El Mariel pour ensuite proposer un disque entièrement en espagnol intitulé The Boatlift. En 2009, Pitbull revient en force avec l'album Rebelution qui contient le simple I Know You Want Me (Calle Ocho), une pièce qui remporte un succès énorme au cours de l'été.
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