Pennywise est fondé en 1988 par le chanteur Jim Lindberg, le guitariste Fletcher Dragge, le batteur Byron McMackin et le bassiste Jason Thirsk. C’est à l’école secondaire de Hermosa Beach, en Californie, qu’ils se rencontrent où ils sont tous impliqués dans le punk-rock et le surf. Thirsk évolue avec le groupe hardcore PMA alors que les autres membres font le tour de divers groupes locaux. En 1989, Pennywise lance le EP « A Word From the Wise » sur étiquette Theologian Records.
Un DJ d’une université locale remet l’album à Brett Gurewitz de Bad Religion et surtout d’Epitaph Records qui offre un contrat au groupe en 1990. L’année suivante, Pennywise lance un premier album éponyme. La réputation du groupe se construit sur le bouche à oreille au sein de la communauté punk, surf et de snowboard.
Six mois après la parution de l’album, Lindberg quitte en raison d’une grande frustration accumulée face au manque de motivation de ses collègues et au manque de sécurité dans le monde de la musique. Thirsk décide donc de se consacrer au chant et il est remplacé à la basse par son mentor Randy Bradbury. À la suite de ce mouvement de personnel, Theologian Records lance le EP « Wildcard » qui était inédit jusqu’à ce jour.
Pendant son séjour loin du groupe, Lindberg se marie, mais il décide d’effectuer un retour à a fin de 1992. À l’époque, le groupe tentait d’enregistrer son second album avec Thirsk au chant, le retour de Lindberg est donc accueilli favorablement. Il revient au sein d’un groupe où l’attitude a complètement changé. Les trois autres membres sont désormais très sérieux face à leur carrière et ça paraît sur « Unknown Road » lancé en 1993.
Bourreau de la route, le groupe se retrouve aussi régulièrement dans des vidéos de snowboard et de surf, ce qui permet à l’album de s’écouler à plus de 200 000 exemplaires. Avant d’entrer un studio pour enregistrer un troisième album, en 1995, le groupe est courtisé par de nombreuses étiquettes majeures qui s’intéressent de plus en plus au punk-rock en raison des succès remportés par Green Day et the Offspring. Pennywise choisit cependant de demeurer fidèle à Epitaph pour « About Time » qui remporte un succès intéressant dans le monde punk-rock alors que le groupe se bâtit une solide réputation de bêtes de scène, plus particulièrement dans le cas de Dragge qui est reconnu pour vomir sur les spectateurs.
Alors que le groupe se prépare à enregistrer son quatrième album au cours de l’été 1996, Jason Thirsk décide de prendre une pause afin de vaincre son alcoolisme. Pendant son absence, c’est Bradbury qui effectue un retour pour le remplacer. Devenu membre à part entière du groupe, il doit passer à la guitare rythmique une fois Thirsk de retour à la basse. Cependant, celui-ci perd son combat et, le 29 juillet 1996, il s’enlève la vie à la suite d’un excès d’alcool.
Le groupe est profondément bouleversé par son décès et Bradbury devient le bassiste permanent de Pennywise. La formation décide de poursuivre malgré tout et lance « Full Circle » en avril 1997. En 1999, Pennywise revient avec l’excellent « Straight Ahead » et récidive à l’automne 2000 avec l’album live « Live @ the Key Club » qui est enregistré dans un petit bar de Los Angeles où sont réunis quelque 600 fans en délire.
Au cours de l’été 2001, le groupe y va encore une fois d’album à forte saveur dénonciatrice avec « Land of the Free? » qui est suivi, en 2003, de « From the Ashes » qui s’inscrit dans la lignée des classiques du groupe.
Outils: