Née à Brooklyn en 1981, Olivia provient d’une famille riche d’origines alors qu’elle métisse les souches jamaïcaines, indiennes et cubaines. Par une étrange tournure du destin, sa mère la nomme Olivia en hommage à Olivia Newton John, car elle croit que sa fille sera un jour chanteuse. Elle avait vu juste.
À sept ans, elle arrête les gens dans la rue pour chanter pour eux, généralement des airs de Michael Jackson. Elle se produit aussi au sein de la chorale de l’église. Ses talents pour l’écriture s’expriment tôt alors qu’elle s’adonne à la poésie, ce qui lui permet de remporter des prix à l’école. Sur le plan académique, elle présente des notes parfaites, ce qui lui permet d’avoir la liberté nécessaire pour aller rejoindre son cousin Paul en studio à tous les jours. Celui-ci lui permet de suivre des cours de guitare, de piano et de chant au cours desquels elle fait preuve d’une discipline étonnante.
Malgré sa passion pour sa musique, elle rend ses parents fiers en fréquentant l’université Hofstra. Cependant, elle décide de mettre ses études en veilleuse quand, en août 2000, elle entrevoit la possibilité d’obtenir un contrat avec J Records.
L’aventure s’avère cependant frustrante pour la jeune femme qui lance un album éponyme en 2001. Par la suite, elle prend une pause prolongée pour ne refaire surface qu’à la fin de 2004 alors qu’elle rejoint les rangs de G-Unit. Du coup, elle devient la grande dame du groupe et apporte une vision plus féminine. En 2006, elle lance l’album « Behind Closed Doors ». Elle agit aussi comme mannequin pour la ligne de vêtements G-Unit.
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