Meaghan Smith grandit dans une famille où la musique occupe une grande place puisque ses deux parents sont musiciens. Elle grandit au son du jazz, du swing et de genres plus contemporains, ce qui lui permet de lentement développer son style musical bigarré bien à elle. La jeune canadienne décroche une entente avec l'étiquette Sire Records qui édite le mini-album The Cricket's Quartet, en 2008. Par la suite, elle voit certaines de ses chansons être retenues dans les populaires séries télévisées One Tree Hill et Grey's Anatomy. Au cours de l'automne 2009, elle lance un premier album intitulé The Cricket's Orchestra.
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