Un des plus jeunes membres de la famille Winans, Mario décide de se tourner vers le R&B contemporain au milieu des années 90 après une dizaine d’années passées dans le gospel. Il commence par réaliser l’album éponyme de R. Kelly paru en 1995 et qui a été certifié platine à plusieurs reprises. Il offre ensuite un premier album bien à lui, « Story of my Heart » qui paraît en 1997 et ce même s’il n’avait pas l’intention au départ de se lancer en solo. Le disque ne remporte pas un bien grand succès, seul le simple « Don’t Know » se trouvant une petite place dans le Top 50 Hip hop/R&B de Billboard.
Son passage au R&B se fait dans le but avoué de se faire connaître d’un plus vaste auditoire. « Il y a un marché pour le gospel, mais beaucoup plus de gens achètent des disques R&B et pop plutôt que gospel et je savais qu’il fallait que je fasse le saut pour que ma musique soit entendue », déclare-t-il.
Sa décision a toutefois créé des frictions avec ses parents qui ont cependant décidé de l’appuyer en autant que ses pièces ne contiennent rien d’offensant. Il faut dire que Winans a évolué dans le monde du gospel dès l’âge de 14 ans alors qu’il agit à titre de réalisateur en plus de jouer du piano, de la batterie et des percussions. Seulement une semaine après avoir obtenu son diplôme de l’école secondaire, il réalise l’album d’un groupe gospel local. Lors d’un voyage à Atlanta, il rencontre le réalisateur Dallas Austin qui est si impressionné qu’il lui offre un contrat de réalisateur, ce qui mène à la collaboration avec R. Kelly. En l’espace de quelques années, Winans se forge une solide réputation en tant que réalisateur et auteur.
Cette expérience lui sert alors qu’il continue de faire de la programmation et de la production pour l’écurie Bad Boy de P. Diddy. Cette relation de travail débouche sur un contrat qui mène ensuite à l’album « Hurt No More » qui ouvre la voie pour le jeune chanteur. Le premier simple, « I Don’t Wanna Know », s’empare presque immédiatement des palmarès montant même au 5e échelon du Hot 100 de Billboard.
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