Le rappeur musulman Lupe Fiasco naît et grandit dans la banlieue dure de l’ouest de Chicago où il survit en dévorant des bandes dessinées et des livres tout en se déplaçant sur sa planche à roulettes plutôt qu’au volant d’une voiture de pimp comme c’est souvent le cas dans le quartier. D’abord influencé par le gangsta rap de la Côte Ouest, il s’en éloigne pour adopter le côté plus lyrique d’artistes comme Jay-Z et Nas.
En 2004, il signe une entente avec l’étiquette Atlantic Records en plus de lancer sa propre entreprise, 1st and 15th Entertainment. Il entreprend ensuite l’enregistrement de son premier album, Lupe Fiasco's Food and Liquor. C’est cependant sur la chanson Touch the Sky, de son compatriote de Chicago Kanye West, que Fiasco se fait découvrir. C’est tout ce dont il a besoin pour mousser son premier simple, Kick Push, qui relate sa jeunesse de planchiste.
Son album paraît finalement en septembre 2006 et est immédiatement accueilli par une vague de critiques positives. Le disque lui vaut d’ailleurs trois nominations pour les prix Grammy pour le meilleur album rap, la meilleure prestation rap en solo et la meilleure chanson rap (Kick Push).
Voulant capitaliser sur sa lancée, le rappeur récidive l’année suivante en lançant l’album The Cool, un disque concept dans lequel il présente trois nouveaux personnages, soit Michael Young History (The Cool avant sa mort), The Game (la personnification masculine des dommages causés par un revendeur) et The Streets (une incarnation féminine de la corruption régnant dans la jungle urbaine).
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