Lindsay Lohan entre dans le monde du show-business alors qu’elle est encore toute jeune. À trois ans, elle est mannequin pour l’agence Ford, ce qui lui permet de décrocher des rôles publicitaires dans des réclames de Gap, Pizza Hut et Wendy’s. En vieillissant, elle se retrouve encore plus souvent au petit écran, décrochant des rôles dans les soaps « Another World » et « The Guiding Light » de même que dans la sitcom « The Bette Show » et dans le film « Get a Clue » diffusé au Disney Channel.
Elle passe ensuite au grand écran en incarnant les deux jumelles dans le remake de « The Parent Trap ». On la voit ensuite dans « Freaky Friday », dans lequel elle chante la chanson thème « Ultimate ». On la voit aussi dans « Mean Girls » et « Confessions of a Teenage Drama Queen » pour lequel elle interprète deux chansons.
Sa bonne étoile continue de briller quand elle est choisie pour animer le gala des MTV Movie Awards 2004 au cours duquel elle remporte le prix de révélation féminine de l’année. Ses prestations vocales suffisent à séduire Tommy Mottola de Casablanca Records qui lui propose un contrat d’enregistrement. Elle lance « Speak » au début de décembre 2004.
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