Né Dwayne Michael Carter Jr., le 27 septembre 1982, Lil Wayne grandit dans le 17e arrondissement de la Nouvelle-Orléans, en Louisiane. C’est là qu’il se lie d’amitié avec le collectif Cash Money Records qu’il finit par joindre alors qu’il est adolescent. Il œuvre ainsi avec le groupe Hot Boys avec lequel il enregistre l’album Get It How U Live!. L’album, qui paraît en 1997, lui permet de travailler avec Juvenile, B.G. et Turk. À 18 ans, il est le plus jeune de la formation.
Un second album des Hot Boys, Guerilla Warfare, est lancé en 1999, mais est précédé du premier disque en solo de Lil Wayne qui s’intitule Tha Block Is Hot. Le disque remporte un franc succès et atteint le troisième rang du palmarès américain en plus de s’écouler à plus de deux millions d’exemplaires. En 2000, le second effort de Lil Wayne, Lights Out, n’a pas eu autant de succès, tout comme 500 Degreez (2002).
À ce moment, Lil Wayne demeure le seul membre des Hot Boys sous contrat avec Cash Money et l’avenir lui semble plutôt sombre. Il décide alors d’éditer le matériel de son quatrième album sous forme de mixtape qui s’intitule Da Drought (2003).
Lil Wayne prend une nouvelle direction avec l’album Tha Carter qui paraît en 2004. Si le contenu change peu, on remarque néanmoins une plus grande maturité chez le rappeur avec un nouveau look. Le changement de direction obtient les résultats escomptés alors que le disque se classe dans le top 5 grâce, notamment, au grand succès Go DJ. La même année, il collabore avec Destiny’s Child sur le chanson Soldier qui se niche au top 3 du palmarès.
Lil Wayne récidive avec deux mixtapes intitulés Dedication et Suffix en 2005. Cela lui permet d’attirer l’attention d’un public qui n’est pas attiré par Cash Money. Sa réputation grandit si vite que son album Tha Carter II entre directement au numéro deux lors de sa sortie en décembre 2005. En plus d’être bien accueilli par la critique, le disque se vend.
Tout ce succès n’empêche pas Lil Wayne de continuer à gagner en popularité par l’entremise des mixtapes. Il lance donc Dedication, Vol. 2. Après que des chansons de son prochain album eut été volées, il décide de lancer le EP The Leak qui n’est disponible qu’en téléchargement. L’année suivante, il propose un nouvel effort dont le titre est Tha Carter III.
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