Formé en 1992, Less Than Jake est à l’origine un trio power pop fortement influencé par le punk qui nourrit un intérêt marqué pour les bonbons Pez. Le groupe se métamorphose peu à peu en formation ska-punk entre 1993 et 1995 avec l’addition de plusieurs membres.
La première incarnation du groupe consiste du guitariste et chanteur Chris, du bassiste Shaun et du batteur Vinnie qui sont établis à Gainesville, en Floride. Shaun devient éventuellement le technicien du groupe et est remplacé par Chris et, plus tard, par Roger. En 1993-1994, le groupe ajoute les saxophonistes Jessica et Aaron et le tromboniste Budy.
La formation fait officiellement ses débuts en 1994 avec l’album « Pez-Core » sur étiquette Dill Records. Less Than Jake revient avec « Losers, Kings & Things We Don’t Understand » et « Greased », une relecture de certains succès du film « Grease ».
La formation se voit ensuite offrir un contrat par Capitol Records et lance « Losing Streak » en 1996 et « Hello Rockview » en 1998. Le groupe possède également sa propre étiquette, Fueled by Ramen. À l’automne 2000, Less Than Jake lance « Borders & Boundaries » en plus de se voir offrir la possibilité d’assurer la première partie lors de la tournée nord-américaine de Bon Jovi. Depuis, le groupe a lancé l’album « Goodbye Blue and White » en 2002 et lance « Anthem » au printemps 2003.
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