Originaire de Vancouver, en Colombie-Britannique, Kyprios s’est tourné ver le rap il y a une douzaine d’années quand son frère aîné a commencé à passer du temps avec Degree 1. Ce dernier était alors un membre de Sound Advice, le premier groupe rap originaire de Victoria, la capitale de la province.
Quelques années plus tard, alors qu’il est âgé de 16 ans, il rencontre Prevail (Swollen Members) qui devient son mentor. En 1998, Prevail l’invite à la dernière minute à prendre la route avec lui à destination de New York. Une fois arrivé dans la métropole qui a donné naissance au hip hop, il sait qu’il doit y revenir pour y passer une plus longue période de temps. Un an plus tard, il est de retour comme résident temporaire. Il voit rapidement chacun des stéréotypes associés à la ville disparaître alors que plutôt que d’être confronté à une ville dure et violente, il se retrouve dans un univers meublé de gens sympathiques, mais vivant à une vitesse folle.
Il profite de son séjour new-yorkais pour améliorer ses aptitudes en théâtre en s’inscrivant au HB Studios. Sa formation lui permet d’améliorer sa performance en tant que MC. Toutefois, il goûte aussi au côté plus sombre de la Grosse Pomme lors d’un incident survenu sous ses yeux dans le métro. Un noir et un Juif se disputent pour un siège dans un wagon et la dispute se transforme en attaques raciales. La scène l’incite à écrire « Hate » qui traite de racisme et qui tente de transformer son expérience de façon positive.
C’est en 2001 qu’il prend le micro pour la première fois dans le cadre d’une soirée Slam Poetry au populaire Nuyorican Café de New York. Il y interprète « Hate » et gagne le respect de la foule. Il retourne à Vancouver un peu plus tard cette année-là et lance l’album indépendant « Mic Tease » en plus de se produire dans de nombreux clubs et d’être l’hôte chaque semaine d’une soirée de poésie. En plus de le forcer à écrire du nouveau matériel chaque semaine, cette expérience lui donne une tribune qui lui permet d’expérimenter vocalement et de prendre de l’assurance sur scène.
Il fonde également SweatShop Union qui sera éventuellement nominé aux Junos. Tout en travaillant avec le groupe, il continue de peaufiner son projet solo en enregistrant régulièrement du nouveau matériel. On peut notamment entendre ses pièces sur plusieurs compilations. Son travail en solo attire l’attention de Sony Music Canada en 2002 quand il envoie une maquette et une vidéocassette de la pièce « Hate ». Après avoir décroché un contrat, il prend le temps de réévaluer sa démarche en studio avant de commencer à écrire les pièces de son premier album, « Say Something », qui paraît en juin 2004.
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