Josh Groban commence à chanter au début de son cours secondaire, mais décide de laisser la musique de côté pour finalement reprendre dans cette direction en fréquentant l'Interlochen Arts Program. À la fin de 1998, il rencontre le réalisateur et compositeur David Foster et il devient chanteur de répétition pour divers événements. Par la suite, il accède au programme de théâtre de l'université Carnegie Mellon de Pittsburgh. Il décide toutefois d'abandonner ses études quand l'étiquette Warner lui offre un contrat.
Il fait ses débuts aux côtés de Lara Fabian sur la pièce For Always enregistrée pour la bande originale du film A.I.: Artificial Intelligence. En 2001, il participe aussi au dernier épisode de la saison d'Ally McBeal. La même année, il lance un premier album éponyme et il ne met que quelques mois à devenir une grande vedette. Le disque s'écoule à plus de deux millions d'exemplaires et on lui demande de chanter deux chansons lors du concert des Prix Nobel, à Oslo en Norvège, en 2002.
En novembre 2003, il revient avec un second album intitulé Closer. Deux mois plus tard, il atteint le premier rang quand Closer passe de la 11e à la première place du palmarès. En 2004, il lance l'album Live at the Greek. En 2006, il propose Awake qui est suivi, en 2008, d'Awake Live. Entre les deux, il lance l'album Noël. En 2010, il s'allie au réputé réalisateur Rick Rubin pour l'album Illuminations.
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