Le Torontois Jesse David Weeks passe une partie de son enfance en Irlande où son père est pilote de ligne. On peut comprendre son amour de la musique, puisqu'avant de piloter des avions, son père a fait partie du duo Gary & Dave dans les années 70. Alors qu'il étudie à l'école secondaire, Jesse commence à s'intéresser au hip-hop et fait partie du groupe The Arkiteks. Il se rend rapidement compte que le rap n'est pas sa tasse de thé et décide de prendre une orientation plus pop.
Il continue de travailler son style tout en étant désormais policier. En 2008, il fait la rencontre du réalisateur Ron Lopata, qui habite étonnamment dans la même rue que lui. En 2010, il accouche de l'album Somewhere in the Distance, dont la pièce-titre remporte le Grand Prix de concours d'écriture Astral Radiostar en 2010.
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