Né Jason Phillips, Jadakiss commence par se faire connaître au sein de la formation hip hop The Lox qu’il joint en 1994. À l’époque, le groupe est connu sous le nom de Warlocks. The Lox éclate sur la scène nationale en 1997 grâce à un album hommage à Notorious B.I.G. intitulé « We’ll Always Love You Big Poppa » qui s’écoule à plusieurs millions d’exemplaires.
En 1999, Jadakis joint les rangs de Ruff Ryders tout en continuant d’œuvrer avec The Lox. N’ayant pas peur de relever un nouveau défi, il entame aussi une carrière en solo avec le lancement, en août 2001, de son premier effort intitulé « Kiss Tha Game Goodbye ». Trois ans plus tard, il propose un second disque en solo, « Kiss of Death ».
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