Jermaine Cole est né à Francfort, en Allemagne, et est déménagé à Fayetteville, en Caroline du Nord, alors qu'il était encore bébé. Après avoir terminé son cours secondaire, en 2003, il décide de mettre le cap sur New York où ses chances de percer dans le monde de la musique sont meilleures. Il en profite également pour poursuivre des études en communications à l'université St. John's.
Son parcours dans l'univers du rap s'amorce à l'âge de 12 ans quand son cousin lui apprend l'ABC de la rime. À 15 ans, il commence à écrire et se montre très prolifique. Sa mère lui donne un appareil rythmique afin qu'il puisse produire ses propres chansons. Deux ans plus tard, il se fait un nom par l'entremise du Web sous le nom de Therapist.
Il lance son premier mixtape, The Come Up, en 2007 après avoir terminé ses études. Il lance ensuite The Warm Up en 2009.
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