Homeboy Sandman est originaire du Queens, à New York, où il grandit près de Queens Boulevard, lieu de prédilection pour s'immerger dans la culture hip-hop. Il fréquente ensuite l'Université de la Pennsylvanie où il obtient son diplôme pour entrer à l'Université Hofstra où il étudie le droit. Il décide cependant de tout abandonner au cours de sa troisième année pour se consacrer à sa carrière musicale.
Il enregistre son premier mini album en 2007, soit Nourishment. Quelques mois plus tard, il complète son effort avec son premier album, Nourishment (Second Helpings). Tranquillement, il commence à générer de l'attention dans les cercles underground. L'année suivante, il lance un second album portant le titre d'Actual Factual Pterodactyl. Le disque obtient un franc succès auprès de la critique. En juin 2010, il propose son troisième disque, The Good Sun.
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