Dans l'univers parfois coupe-gorge de la musique country, Holly Williams est née avec une cuillère d'argent dans la bouche. C'est une façon de parler, bien sûr, mais le country coule dans le sang des Williams. Son grand-père est Hank Williams, son père est Hank Jr et son demi-frère Hank III.
Pourtant, Holly ne s'intéressait pas à la musique quand elle était jeune. Elle rêvait plutôt de devenir mannequin. Malgré la séparation de ses parents, la jeune Holly reste proche de son père qui l'emmène voir plusieurs de ses concerts. À 17 ans, elle décide de taquiner la guitare et en moins d'une semaine, elle commence à composer ses premières chansons.
Après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires, elle décide de prendre une année sabbatique afin de tenter sa chance dans le monde de la musique. Elle passe trois mois à Los Angeles où elle prend des leçons de piano et continue de composer. Par hasard, ses chansons se retrouvent dans les mains du Canadien Ron Sexsmith qui lui propose sans détour de faire la première partie de sa tournée européenne.
En 2003, elle lance un premier mini album. Elle signe ensuite un contrat avec Universal South qui édite l'album The Ones We Never Knew en 2004. L'année 2005 est désastreuse pour la jeune chanteuse qui voit Universal South résilier son contrat et qui est impliquée dans un accident de voiture qui la forcera à se soumettre à plusieurs mois de réadaptation. Elle est finalement de retour en 2009 avec Here with Me.
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