Originaire de Toronto, Hayden amorce sa carrière avec un enregistreur quatre pistes et une guitare. Il commence par enregistrer une cassette maison qu'il intitule In September et qui paraît en 1994. Cette première cassette est le point de départ de l'album Everything I Long For, qui est lancé en 1995 sous sa propre étiquette, Hardwood Records.
Hayden se fait très prolifique au cours des années qui suivent, lançant plusieurs mini albums et quelques sept pouces qui vont tous devenir prisés des collectionneurs. En 1996, l'acteur et réalisateur Steve Buscemi retient une de ses chansons pour la bande originale de son film Tree Lounge.
L'année suivante, Hayden propose le mini album Moving Careful. Il travaille ensuite sur un second album, The Closer I Get, qu'il lance en 1998. Malgré un accueil enthousiaste des critiques et de ses loyaux fans, Hayden ne parvient pas à séduire un plus large public. Au cours de l'année, l'étiquette Outpost avec laquelle il détenait un contrat ferme ses portes et il se retrouve seul.
Hayden passe ensuite quelques années renfermé sur lui-même. Il recommence à s'ébrouer en 2001 et retourne en studio. Il en ressort avec cent exemplaires maison de l'album Skyscraper National Park qui s'écoulent rapidement. Il doit en faire 1500 autres qui se vendent tout aussi vite. En dépit de son absence, les spectacles sont tous complets, ce qui le convainc de lancer son troisième album à plus grande échelle.
En 2002, Hayden se retrouve au sein de l'étiquette Badman et lance l'album Live from Convocation Hall, un disque double enregistré à Toronto. En 2004, il retourne en studio pour produire Elk-Lake Serenade. Il revient en 2008 avec In Field & Town et avec The Place Where We Lived, en 2009.
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