Reg Vermue grandit à Guelph, en banlieue éloignée de Toronto où il finit par s'établir afin de faire carrière en musique. On le voit notamment au sein des groupes Broken Social Scene et Hidden Cameras. Il entre en studio en 2000 avec plusieurs musiciens de talent, dont Jaime Thompson des Unicorns et Tim Kingsbury, qui deviendra bassiste d'Arcade Fire. Il en ressort avec l'album The Theoretical Girl. Il lance ensuite Make Me Pretty, ainsi que Darby and Joan. En 2008, il signe une entente avec l'étiquette Arts & Craft et lance le mini-album Little Buildings, puis l'album Jet Black, en 2009.
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