Forever the Sickest Kid est formé en 2006 par les amis Jonathan Cook (chanteur), Austin Bello (bassiste), Caleb Truman (guitariste), Kent Garrison (claviériste), Kyle Burns (batteur) et son demi-frère Marc Stewart (guitariste). La chimie prend rapidement et en seulement deux jours, la chanson Hey Britney est terminée. C'est par accident que le groupe se fait remarquer quand Cook dépense, par inadvertance, des centaines de dollars pour que la seule chanson du groupe se retrouve sur la page d'accueil du site musical PureVolume. Il ne voulait pourtant qu'y afficher la chanson sans pour autant la placer en évidence.
Cette erreur est payante pour Forever the Sickest Kid puisque de nombreuses étiquettes commencent à se manifester. C'est finalement Universal Motown qui a le dernier mot et qui lance le mini-album Televison Off, Party On, qui paraît en 2007. Après plusieurs mois en tournée, la formation entre en studio et en sort avec l'album Underdog Alma Mater, qui est lancé au printemps 2008. Ne faisant pas les choses comme les autres, le groupe décide ensuite de lancer une série de mini-albums plutôt que de proposer un disque régulier. C'est ainsi qu'est lancé The Weekend: Friday en novembre 2009. Les deux suites, The Weekend: Saturday et The Weekend: Sunday, paraissent au cours de 2010.
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