Fionn Regan voit le jour dans la petite ville de Bray, en Irlande, où il s'intéresse au folk, au blues et au rock, encouragé par une famille artistique et vaguement bohème. Jeune, il apprend à jouer du piano, du violon et de la guitare et se il monte sur scène pour une première fois avant même d'atteindre l'âge de dix ans. À l?adolescence, il joue sur des coins de rue en échange de quelques sous.
Au début des années 2000, il déménage à Brighton, en Angleterre, et décroche un contrat avec l'étiquette Anvil Records qui édite les EP Reservoir (2003) et Hotel Room (2004) pour ensuite s'entendre avec Bella Union. Il s'installe ensuite dans une grande de pierre abandonnée où il enregistre son premier album, The End of History, qui paraît en 2006.
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