Fair to Midland est fondé en 1998 dans la ville de Sulphur Springs, au Texas. Le groupe est composé du chanteur Darroh Sudderth, du guitariste Cliff Campbell, du bassiste Jon Dicken, du batteur Brett Stowers et du claviériste Matt Langley.
Le groupe décide d'emprunter la voie de l'autoproduction pour ses premiers albums et lance le EP The Carbon Copy Silver Lining, en 2001, et Inter. Funda. Stifle, en 2004. Le chanteur de System of a Down, Serj Tankian, démontre de l'intérêt pour le groupe et lui propose un contrat avec son étiquette Serjical Strike. En 2007, il édite l'album Fables from a Mayfly: What I Tell You Three Times Is True.
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