Fabolous est né à Brooklyn, le 18 novembre 1977, sous le nom de John Jackson. Il s'est démarqué en devenant l'un des premiers rappeurs de la Côte Est à adopter l'attitude bling bling du Sud des États-Unis en plus d'y coupler la confiance gangsta de ses homologues de la Côte Ouest.
Il a été révélé par le simple Can't Deny It, qu'il a réalisé avec l'aide de Rick Ross, et qui contenait un échantillon de Tupac et un cameo de Nate Dogg. Il lance son premier album, Ghetto Fabolous, en 2001 et crée une impression favorable sans pourtant remporter un succès de masse.
Il revient à la charge deux ans plus tard avec Street Dreams, qui génère trois simples à succès: Trade It All, Can't Let You Go et Into You, les deux derniers se hissant dans le Top 5 du Hot 100 de Billboard. Juste avant la période des Fêtes 2003, il lance aussi le mixtape More Street Dreams, Pt. 2: The Mixtape, qui lui permet de maintenir sa crédibilité dans le milieu.
Travailleur acharné, il revient avec un troisième album en 2004, Real Talk, qui se fait plutôt discret. Fabolous prend ensuite une pause en 2005 et 2006 et revient au devant de l'actualité à la fin 2006 quand il est atteint d'un coup de feu à la jambe. Il est par la suite accusé de possession d'arme.
Il remonte la pente et propose l'album From Nothin' to Somethin' en 2007 et le disque atteint le numéro du palmarès R&B/Hip-hop de Billboard. En 2009, il lance l'album Loso's Way, qui s'inspire librement du film Carlito's Way.
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