La carrière de la jeune Estelle a pris son envol grâce à l’étiquette britannique Deal Real où elle travaillait. Ses collègues l’encouragent a tenter sa chance et à monter sur scène lors d’une soirée micro ouvert. Rapidement, elle commence à se produire dans plusieurs clubs de la région londonienne. Elle est de plus sollicitée par plusieurs rappeurs britanniques qui souhaitent collaborer avec elle.
Elle fait ses débuts en solo en 2003 avec le 12 pouces Excuse Me, mais c’est en 2004 qu’elle sort réellement de l’ombre avec la pièce 1980. D’autres 12 pouces et des compilations lui permettent de renforcir sa popularité locale. Elle lance ensuite sa propre étiquette, Stellarents qui lui permet de faire découvrir de jeunes artistes.
À la fin de 2004, le label V2 lance son premier album, The 18th Day, qui remporte un franc succès en Grande-Bretagne. En 2007, elle obtient un coup de pouce inespéré aux États-Unis quand John Legend lui offre un contrat sur son étiquette Homeschool. Elle lance ensuite son second effort, Shine.
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