C'est parce qu'ils partagent les mêmes influences musicales que les frères Ricky et Dereck décident de fonder un groupe. C'est en 2002 qu'ils tentent l'expérience du studio pour une première fois alors qu'ils enregistrent le mini-album Point of View. Le groupe retourne en studio l'année suivante afin d'enregistrer un second mini-album, Come Around.
C'est en 2006 que Downline s'offre le plaisir d'enregistrer un premier album complet, Until This Goodbye. La pièce Tears and Stars obtient la faveur de quelques stations de radio de la région de Montréal et même du Nord-Est des États-Unis. Les deux frangins rencontrent ensuite M-O S avec qui ils développent rapidement une complicité. Celui-ci se joint à eux pour cimenter la formation.
En 2010, le groupe signe une entente avec l'étiquette indépendante montréalaise High Life Music. Ce partenariat crée ses première flammèches avec la pièce Right Here Waiting, une reprise du succès de Richard Marx.
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