Diana Krall grandit à Nanaimo, en Colombie-Britannique, où elle s'initie au piano à l'âge de quatre pour ensuite faire partie de l'hamonie jazz de son école secondaire. Au début des années 80, elle décroche une bourse pour étudier au Berklee College of Music de Boston et déménage ensuite à Los Angeles où elle restera trois ans avant de revenir au Canada en s'installant à Toronto. Au début des années 90, elle retourne de l'autre côté de la frontière et s'établit à New York où elle fait partie d'un trio jazz dans lequel elle chante.
La pianiste et chanteuse lance un premier album intitulé Stepping Out sur l'étiquette Justin Time en 1993 et signe ensuite un contrat avec GRP qui édite Only Trust Your Heart, qui paraît en 1995. Elle déménage chez Impulse! pour son troisième effort, un hommage à Nat King Cole qui est lancé en 1997.
C'est avec When I Look into Your Eyes, qui est lancé en 1999, que la popularité de Krall explose. Le disque se vend à profusion sur le marché mondial et lui vaut le Grammy de la meilleure prestation jazz en plus d'une nomination pour l'album de l'année, une première en 25 ans pour un disque jazz. Ses chansons sont alors fréquemment utilisées à la télévision et au cinéma.
Elle revient en 2001 avec The Look of Love, qui atteint le numéro aux États-Unis en plus d'être certifié cinq fois platine au Canada, une première pour un artiste jazz canadien. Le disque permet à Krall de remporter les Juno de l'artiste de l'année, de l'album de l'année et du meilleur album jazz vocal lors du gala de 2002. L'année suivante, elle unit sa destinée à celle du chanteur britannique Elvis Costello qui contribuera ensuite à son oeuvre. Il collabore notamment à l'écriture de l'album The Girl on the Other Room, qui paraît en 2004. Elle demeure très active tout au long des années 2000 avec les albums From This Moment On (2006) et Quiet Nights (2009).
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