Le Dave Matthews Band a pris son envol à Charlottesville, Virginie, au début de 1991. Son fondateur, Dave Matthews, cherchait à enregistrer quelques chansons de son cru. Plutôt que de se contenter de s'accompagner à la guitare, il a opté pour la formation d'un groupe! Matthews a recruté Carter Beauford à la batterie et LeRoi Moore au saxophone. Plus tard, le bassiste Stefan Lessard s'est greffé à la formation, ainsi que le claviériste Peter Griesar et le violoniste Boyd Tinsley. Quelques années plus tard, Griesar a quitté la formation.
Dave Matthews et son groupe sont sortis de l'anonymat grâce à leur participation au festival Earth Day de Charlottesville, en mai 1991. Leur son nouveau a charmé les nombreuses personnes assistant à l'événement. Leur tournée dans les clubs de l'État ont contribué à les faire connaître davantage. En deux temps, trois mouvements, toute la Virginie est tombée sous le charme. Cela ne faisait que commencer?
En 1993, le Dave Matthews Band a mis sur le marché son premier album. Intitulé Remember Two Things, celui-ci a été enregistré lors d'un concert dans un club de Nantucket Island, dans le Massachusetts. Un an plus tard, la formation a un premier album studio intitulé Under the Table and Dreaming et édité sous l'étiquette RCA. La tournée de promotion de l'album s'est étirée sur plus d'un an et a remporté un franc succès.
Paru en 1996, Crash, deuxième effort studio du Dave Matthews Band, a confirmé la popularité grandissante de la formation, atteignant dès sa sortie la deuxième position du Billboard 200. S'ensuivit une tournée triomphale en Amérique du Nord où plusieurs concerts ont été présentés à guichets fermés. Dès lors, le Dave Matthews Band est devenu un groupe de premier plan.
La notoriété du Dave Matthews Band prit encore de l'ampleur avec la parution, en 1998, de l'album Before These Crowded Streets. Celui-ci s'est inscrit en première position du Billboard 200 dès la première semaine suivant sa sortie dans les magasins. Pendant la tournée de promotion de Before These Crowded Street, le groupe a mis sur le maché deux albums live: Live at Luther College et Live at Red Rocks. Ces derniers ont très bien fait dans les palmarès, nottament Live at Luther College qui a été certifié Platine.
En début d'année 2001, après une longue tournée, le Dave Matthews Band est revenu sur disque avec Everyday. On y retrouve un Dave Matthews très en forme qui performe à la guitare électrique pour la première fois! En 2002, le groupe propose Busted Stuff alors qu'en 2003, Dave Matthews offre Some Devil, un premier album en solo.
La même année, le groupe édite deux nouveaux albums en concert, soit The Central Park Concert et The Gorge. Par la suite, c'est le retour sur la route, une tournée pendant laquelle la formation prépare l'album DMB Live Trax, qui n'est offert qu'en vente dans Internet. L'album Stand Up est finalement lancé en 2005, le premier en studio pour le groupe depuis 2001. Comme ses trois prédécesseurs, il se hisse au sommet du Top 200, faisant de DMB la seule formation avec U2 et Metallica à obtenir quatre numéros un de suite.
Friand de disques live, le groupe propose Weekend on the Rocks à la fin de 2005. La compilation double The Best of What's Around, Vol. 1 paraît l'année suivante et contient des chansons rares et inédites. En 2007, Mathews lance l'album Live at Radio City Music Hall et le groupe fait de même avec Live at Piedmont Park.
De retour en studio en 2008, le groupe est secoué par une terrible nouvelle quand LeRoi Moore décède avant la fin de l'enregistrement de l'album. Le saxophoniste n'a pu se remettre des sérieuses blessures subies dans un accident de VTT en juin. Il décède deux mois plus tard. C'est l'ancien saxophoniste de Béla Fleck, Jeff Coffin, qui prend la relève. Le groupe souligne son arrivée avec l'enregistrement de l'album Live at the Mile High Music Festival, qui contient trois disques. Au début de 2009, le disque Big Whiskey & the GrooGrux King est finalement lancé.
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