À l'âge de 15 ans, Chris Carraba reçoit une guitare de son oncle Angelo. Il commence à gratter, mais il ne prend son instrument au sérieux qu'une fois l'école secondaire terminée.
Une fois le diplôme secondaire obtenu, il commence à jouer avec les Vacant Andys dans sa ville d'adoption, Boca Raton en Floride. Après quelques années passées avec les Vacant Andys, Chris se retrouve avec The Agency le temps d'un album. Par la suite, il devient chanteur de Further Seems Forever avec qui il enregistre l'album The Moon is Down paru en 2001.
Mais FSF ne comble pas tous ses désirs et il décide de travailler à un projet acoustique en solo à temps perdu. Il nomme son projet Dashboard Confessional qui se veut une image. Il passe beaucoup de temps dans sa voiture à écouter de la musique et a l'impression que son tableau de bord est un confessionnal. De plus, le titre fait référence à un bout de sa chanson The Sharp Hint of New Tears. Bien qu'il évolue en solo, il ne veut pas se présenter en son nom afin que les fans aient l'impression de faire partie du groupe et se sentent complètement libres de chanter pendant les spectacles.
Il lance un premier EP intitulé Drowning en 2000. Rapidement, Dashboard Confessional commence à faire parler, d'abord en Floride et, grâce au bouche à oreille, aux quatre coins des États-Unis. En 2000, Dashboard lance un premier album, The Swiss Army Romance qui établit le son de Carraba, une guitare acoustique avec des textes forts et poignants dans lesquels il exorcise ses démons et se libère de ses émotions.
Carraba récidive en 2001 avec un second album, The Places You Have Come to Fear the Most. Le premier simple, Screaming Infidelities, remporte un succès étonnant et permet à Dashboard de s'établir comme une force dans le courant «emo». De plus, Carraba profite de l'album pour intégrer de nouveaux musiciens dans un mélange déjà très homogène. Il invite son ancien compère des Vacant Andys, Dan Bonebrake, à le rejoindre à la basse de même que Mike Marsh à la batterie. Marsh connaît bien Carraba pour avoir joué avec lui dans The Agency.
Dashboard ajoute un autre EP en 2001 avec So Impossible et récidive en 2002 avec Summer's Kiss. Entre temps, Carraba se rend compte qu'il ne voit que la pointe de l'iceberg et c'est à la surprise générale que Screaming Infidelities remporte le prix MTV2 lors des MTV Video Music Awards 2002. MTV profite de la manne et l'invite à enregistrer un spécial Unplugged qui devient un disque qui paraît à l?automne 2002.
Dashboard Confessional revient en 2003 avec A Mark, a Mission, a Brand, a Scar qui atteint le sommet du palmarès de Billboard grâce à la chanson Hands Down, qui atteint le numéro huit. Cette popularité permet au groupe d'enregistrer la pièce Vindicated pour la bande originale du film Spider-Man. La chanson grimpe en deuxième place au palmarès.
Voulant créer un album plus intime, Carraba s'entoure de Daniel Lanois et Don Gilmore pour réaliser Dusk and Summer, qui paraît en 2006. Le disque ouvre en deuxième place du palmarès. Après une tournée, le groupe ne prend pas de répit et retourne en studio avec Gilmore afin d'enregistrer son cinquième disque, The Shade of Poison Trees, qui est lancé en octobre 2007.
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