Né Raymond Ayala le 3 février 1977, Daddy Yankee grandit à Rio Piedras, à Porto Rico. Initialement influencé par la salsa et le hip-hop, il commence à se faire un nom sur la scène reggaeton. Surnommé le Roi de l’improvisation, Daddy Yankee se fraie un chemin dans la musique latine grâce à son association avec le DJ Playero à la fin des années 90. C’est en 1998 qu’il fait ses débuts avec la pièce « Posición » qui figure sur la bande originale du film « One Tough Cop ».
En 2000, il lance son premier album intitulé « El Cartel de Yankee » qui est suivi d’un second volume l’année suivante et de « El Changri.com » en 2002. Il revient en 2003 avec « Los Homerun-es » qui devient le meilleur vendeur à Porto Rico. Cela lui permet de percer d’autres créneaux musicaux avec « Barrio Fino » qui paraît en 2004.
Le disque devient le premier album reggaeton à entrer au sommet du palmarès Billboard alors qu’aux États-Unis, il figure au sommet du palmarès latin pendant l’ensemble de l’année 2004 et une bonne partie de 2005, passant près d’un an au sommet. C’est sans aucun doute le simple « Gasolina » qui permet à Daddy Yankee de connaître un tel succès alors qu’elle se trouve une place sur divers palmarès. Daddy Yankee profite de la manne et lance, en 2005, l’album live « Toca al Cangri! Live » ainsi qu’une réédition de « Los Homerun-es ».
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