Cypress Hill se distingue pour avoir été le premier groupe hip hop d’origine latino, mais c’est surtout son soutient ouvert à la marijuana qui lui vaut le plus de notoriété. Non seulement le groupe milite-t-il pour la légalisation, mais son hip hop roulant appuyé par des boucles de basses et de batterie fait figure de pionnier pour un nouveau type de funk qui a été repris à maintes reprises au cours des années 90, que l’on pense au G-funk de Dr. Dre ou au trip-hop britannique.
DJ Muggs se charge de l’environnement sonore alors que B Real contribue sa voix nasillarde qui fait la marque de commerce de Cypress Hill. Bien que l’allégeance pro-cannabis s’essouffle un peu, la musique conserve néanmoins un étrange pouvoir qui se fait particulièrement sentir sur les deux premiers albums du groupe.
Bien que B Real soit toujours aussi efficace aux textes et que Muggs garde le cap d’un point de vue musical, le troisième effort du groupe, « Temples of Boom », est perçu par de nombreux critiques comme une parodie des deux premiers. Le groupe semble se détériorer par la suite bien que Muggs et B Real réussissent à se ressaisir à la fin des années 90.
La première incarnation de Cypress Hill est créée en 1986 et porte le nom de DVX. Le groupe est composé des frères Sen Dog et Mellow Man Ace qui sont Cubains d’origine, du DJ Muggs et de B Real. Le groupe fait figure de pionnier en proposant une fusion de jargon hip hop et latino pour ainsi créer son propre style alors que Mellow Man Ace décide de quitter en 1988. Le groupe change de nom et adopte Cypress Hill, emprunté d’une rue de Los Angeles et continue de se produire dans les environs de la métropole californienne, décrochant finalement un contrat avec Ruffhouse/Columbia en 1991.
Avec ses rythmes typiques, la voix exagérément plaintive de B Real et sa violence caricaturale, le groupe propose un premier album éponyme qui tarde à lever. Ce n’est finalement qu’au début de 1992, plusieurs mois après sa sortie, que « Cypress Hill » devient un succès grâce, notamment, aux simples « How I Could Just Kill a Man » et « The Phuncy Feel One » et à sa position pro-cannabis qui lui vaut de nombreux fans dans la communauté rock alternative.
Au cours de l’été 1993, Cypress Hill propose « Black Sunday » et, bien que le disque ressemble étrangement au premier, il devient tout de même un hit, se hissant au numéro un du palmarès dès sa sortie en raison du simple « Insane in the Brain ». Avec « Black Sunday », l’auditoire de Cypress Hill devient majoritairement composée de jeunes blancs originaires de banlieues et allant à l’université, ce qui cause une baisse de popularité dans la communauté hip hop. Le groupe n’aide pas sa cause en 1995 en ajoutant un autre membre, le batteur Bobo, en plus de participer à la cinquième tournée Lollapalooza tout juste avant la sortie de son troisième effort « Temples of Boom » qui sort au cours de l’automne qui suit. Un album plus sombre que ses deux prédécesseurs, « Temples of Boom » est accueilli avec réserve par la critique et, bien que les ventes aillent bien à la sortie, le disque n’arrive pas à produire un simple digne de ce nom. L’album se tire cependant mieux d’affaire sur les palmarès hip hop que pop.
Plutôt que de capitaliser sur une crédibilité hip hop renouvelée, le groupe commence à sa désagréger peu à peu. Sen Dog quitte au début de 1996 et Muggs passe la majeure partie de l’année à travailler sur un disque en solo. Il lance « Muggs Presents the Soul Assassins » au début de 1997 et est encensé par la critique, laissant planer le doute sur l’avenir de Cypress Hill, jusqu’à la sortie d’un quatrième album intitulé « IV » en 1998 qui signifie le retour de sen Dog. Celui-ci avait quitté, jugeant qu’il n’avait plus assez d’espace au micro, mais après quelques années au sein d’un groupe rock, il est plus qu’heureux de revenir.
Deux ans plus tard, Cypress Hill lance un album double intitulé « Skull & Bones », dont le premier disque est composé de pièces hip hop alors que le second regroupe des morceaux mettant en relief le côté rock de la formation. L’album propose des versions hip hop et rock de la pièce « Superstar », ce qui permet à Cypress Hill de boucler la boucle dans sa quête de crédibilité et de reconnaissance. Les clips pour chacune des versions montrent de nombreux artistes rap et rock discutant de leur profession, ce qui permet à la pièce devient un véritable hit sur MTV.
Au cours de l’hiver 2001, Cypress Hill récidive avec « Stoned Raiders » sur lequel on retrouve une forte influence rock. En mars 2004, la formation offre « Till Death Do Us Part ».
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