Colbie Caillat grandit en banlieue de Los Angeles où son père est ingénieur de son et fait souvent ses mixages dans un studio de la résidence familiale. C'est donc au son de Billy Idol, Pat Benatar et plusieurs autres rockeurs que la jeune Colbie s'initie à la musique. Elle prend des cours de piano, mais ce n'est qu'à 11 ans qu'elle s'intéresse sérieusement à l'univers de la musique.
Elle réalise alors qu'elle veut devenir chanteuse et commence à prendre des cours de chant. Elle rencontre ensuite le réalisateur Mikal Blue, qui l'embauche pour faire des voix sur des chansons techno utilisées pendant des défilés de mode. C'est donc avec lui qu'elle prend une guitare et enregistre sa première chanson, à seulement 19 ans.
Elle s'entoure aussi de Jason Reeves, qui lui donne un coup de main sur le plan artistique. Caillat écrit ainsi ses mélodies qu'elle compose souvent dans sa salle de bain en raison de l'acoustique particulier de la pièce. Forte des commentaires de Blue et Reeves, elle propose certaines de ses chansons sur sa page MySpace, dont Bubbly, qui devient rapidement populaire en raison du bouche à oreille.
Caillat s'amasse rapidement plus de 6000 amis sur MySpace et le magazine Rolling Stone l'identifie comme l'une des chanteuses les plus prometteuses du site de réseautage. Pendant quatre mois, elle est l'artiste sans contrat la plus populaire de MySpace avec 14 millions d'écoutes au total. Sans surprise, les compagnies de disques commencent à s'intéresser à elle et c'est Universal Republic qui a le privilège de lui faire signer un contrat. Pendant ce temps, Caillat dépasse le cap des 100 000 amis sur MySpace.
C'est en juillet 2007 qu'est lancé son tout premier disque, intitulé Coco. Le simple Bubbly remporte un vif succès et atteint le sommet de plusieurs palmarès. Elle passe alors de sensation dans Internet à vedette internationale. Coco se vend finalement à plus d'un million d'exemplaires et Caillat fait quelques tournées qui l'occupent pour la majeure partie de 2008. À la fin de l'été 2009, elle lance un second album, Breakthrough, qui génère le simple Fallin' for You, qui grimpe dans le Top 40.
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