C?est à l?âge de 16 ans que Cassie a la chance de baigner pour la première fois dans le monde musical à la suite d?une rencontre avec le producteur Rockwilder. C?est à la suite de cette rencontre qu?elle décide de prendre des cours de chant. Elle ne le regrettera pas puisque après avoir terminé ses études secondaires, elle crée des liens avec le producteur Ryan Leslie tout en tentant sa chance comme mannequin.
Leslie encourage la jeune chanteuse à se concentrer sur la musique. En janvier 2005, à la demande de sa mère, elle entre en studio pour enregistrer une chansons. Ancien président de Sony, Tonny Mottola l?entend et lui offre un contrat pour gérer sa carrière pendant que P. Diddy l?accueille chez Bad Boy Entertainment. En 2006, elle lance un premier album éponyme dont le premier simple, Me & U, atteint le Top 10.
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