Né à Lower Sackville, en Nouvelle-Écosse, Richard Terfry, alias Buck 65, passe son enfance en banlieue et décide de déménager à Halifax en 1989 où il prend le contrôle d’une émission de radio hip hop à la station universitaire. L’émission, dont le titre était « The Bassment », permet à Terfry de consolider son statut de cerveau hip hop numéro un à Halifax. Peu à peu, il commence à collaborer avec plusieurs artistes en plus d’agir comme réalisateur et DJ résident dans certains bars de la ville.
À cette époque, il commence à s’intéresser au chant et les résultats sont probants. En 1992, grâce à Chin Music, il décroche un contrat avec l’étiquette locale Murderecords, propriété de Sloan. En 1996, « Psoriasis » enregistré avec son ami Sixtoo lui vaut des commentaires positifs alors qu’en 1997, sa trilogie de 12" « The Wild Life » fait écarquiller bien des yeux à l’étranger.
Toujours en 1997, son premier album avec une distribution de masse, « Language Arts », est qualifié de triomphe hip hop par tout ceux qui l’entendent. Fusionnant le style typique de Terfry à une instrumentation de base jumelée à une production irréprochable, l’album signifie son entrée dans les ligues majeures.
Malgré le fait qu’il s’aventure régulièrement en dehors des sentiers battus, les grosses pointures commencent à s’intéresser à lui. Ainsi, le réputé manieur de tables tournantes Mr. Dibbs est tellement impressionné qu’il lui accorde une place dans le collectif 1200 Hobos.
Grâce à des amitiés solides avec ses idoles Biz Markie, Peanut Butter Wolf et Cut Chemist, l’album suivant de Terfry est encore plus inspiré. Paru en 1999, « Vertex » reçoit un concert d’éloge et est qualifié par les critiques comme un disque progressiste et brillamment conçu. En 2001, il lance « Man Overboard » qui poursuit dans la même veine, misant sur les nombreuses personnalités de l’artiste pour atteindre un effet particulièrement bien réussi. En 2003, Buck 65 est de retour avec un nouvel opus intitulé « Talkin’ Honky Blues ».
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