Bobby Valentino grandit à Atlanta et fait ses premiers dans le monde de la musique à l'âge de 16 ans quand il commence à fréquenter les gens d'Organized Noize Productions. Avec des amis, il fonde le groupe Mista qui lance un disque éponyme en 1996. Le groupe enregistre un second album avec Timbaland, mais il ne sera jamais lancé.
Après la rupture de la formation, Valentino décide de se concentrer sur ses études et décroche son diplôme universitaire. En 2003, il recommence à se consacrer à la musique et produit ses premières maquettes. L'une d'elles se retrouve dans les mains de Ludacris et Valentino devient le premier chanteur R&B à signer avec son étiquette Disturbing the Peace.
Précédé du simple Slow Down, le premier album éponyme de Valentino paraît en 2005 et gravite au sommet du palmarès R&B. Le succès est le même pour Special Occasion qui suit deux ans plus tard. Malgré tout, il décide de rompre avec DTP pour signer une nouvelle entente avec EMI, qui édite The Rebirth 2009.
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