Bobby Brown est né le 5 février 1969 à Boston et il commence à chanter en 1978, alors qu'il n'a que 11 ans, avec ses amis d'école Michael Bivins et Ricky Bell. Ensemble, ils fondent le groupe New Edition qui est remarqué par le producteur Maurice Starr. Celui-ci décide de faire des vedettes d'eux et leur écrit la chanson Candy Girl, un énorme succès qui mène à un contrat avec l'étiquette MCA.
Malgré le succès remporté par le trio, Brown veut voler de ses propres ailes et quitte New Edition en 1986 pour se consacrer à une carrière en solo dont le premier jalon est King of Stage, lancé en 1987. Outre la ballade Girlfriend, le disque ne se démarque pas du lot
Les choses changent cependant avec son deuxième effort, Don't Be Cruel, paru en 1988. La pièce titre grimpe dans le Top 10 et My Prerogative atteint le sommet, quelques mois plus tard. Le disque s'écoule à plus de sept millions d'exemplaires et Brown devient très sollicité. On lui demande notamment d'enregistrer la chanson thème du deuxième épisode de Ghostbusters. On Our Own atteint le numéro deux.
La bonne fortune du chanteur ne dure pas et sa formule est reprise par plusieurs artistes. En 1992, il se marie à Whitney Houston et lance ensuite l'album Bobby. Le premier extrait, Humpin' Around, fait fureur, mais c'est le seul rayon de soleil de ce troisième opus, qui ne s'écoule qu'à deux millions d'unités. L'année suivante, il est arrêté en Georgie en raison d'une prestation trop osée. C'est le début d?une longue série de problèmes légaux pour le chanteur.
En 1995, il est arrêté à la suite d'une bagarre dans une boîte de nuit de Disney World. Il est ensuite accusé de voies de fait à Los Angeles et s'en tire avec une période de probation de deux ans. On apprend par la suite qu'il est admis à la clinique Betty Ford pour vaincre une dépendance à la drogue et l'alcool. Les choses ne s'améliorent pas puisque l'année suivante, il détruit la Porsche de location de sa femme en roulant à très haute vitesse sur une autoroute de Floride. Il affiche alors un taux d'alcoolémie deux fois plus élevé que la limite légale.
Il trouve tout de même le temps d'enregistrer l'album Home Again avec ses comparses de New Edition. Le disque débute sa carrière au sommet du palmarès, mais la réunion ne dure le temps que d'une tournée. Pendant ce temps, les problèmes de couple de Brown et Houston font les choux gras de la presse à potins. En 1997, il est soupçonné de violence conjugale quand Houston arbore une large coupure au visage.
C'est également en 1997 qu'il lance son quatrième album en solo, Forever. Celui-ci n'arrive même pas à atteindre le Top 50. Au cours de l'été 1998, il connaît d'autres démêlées judiciaires et est arrêté pour violence de nature sexuelle à la suite d'un incident survenu dans un hôtel de Beverly Hills. Il s'en tire toutefois sans accusation. Il passe par contre cinq jours en prison en relation avec l'accident de voiture survenu en Floride. On l'arrête à son arrivée à la prison parce qu'il est en état d'ébriété.
On découvre également qu'il n'a pas respecté les conditions de sa libération conditionnelle lorsqu'un test révèle qu'il a consommé de la cocaïne. Aucune accusation n'est portée, mais il est condamné à 75 jours de prison, en 2000, pour avoir refusé de se soumettre à un autre test de dépistage.
À sa sortie de prison, il semble déterminé à travailler sur un nouvel album, mais le projet ne tient pas la route. En 2002, il fait à nouveau parler de lui pour les mauvaises raisons quand il est arrêté pour possession de marijuana et pour conduite sans avoir de permis valide.
Pendant toute cette période, les problèmes conjugaux du couple continuent d'alimenter les rumeurs. Le 13 septembre 2006, Whitney Houston se sépare et demande le divorce un mois plus tard. Il devient officiel le 24 avril 2007. C'est la chanteuse qui hérite de la garde de leur fille de 14 ans.
En juin 2007, il participe à l'émission 24 Hours with... dans laquelle il passe 24 heures avec l'animateur Jamie Campbell. Quand celui-ci lui pose des questions trop intimes, il menace de le battre en direct à la télévision.
En août 2009, un mandat d'arrêt est émis contre lui par l'État du Massachusetts parce qu'il ne s'est pas présenté en cour.
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