Bien avant de songer à faire carrière en chanson, Billy Ray Cyrus rêve de devenir joueur de baseball professionnel pendant son enfance passée dans le Kentucky. Sa passion lui vaut même une bourse universitaire. Pendant ses études, il se procure une guitare et se prend d'amour pour la musique, ce qui lui fait revoir ses aspirations. Il décide de fonder le groupe Sly Dog en compagnie de son frère. Ensemble, ils se donnent dix mois pour trouver un endroit qui les embaucherait. Une semaine avant l'expiration du délai, ils sont repêchés par une boîte de nuit d'Ohio où ils passeront deux ans, jusqu'à ce que le bar passe au feu, en 1984.
Loin d'être démonté, Cyrus décide de mettre les voiles vers Los Angeles pour tenter de faire décoller sa carrière. Insatisfait des résultats, il rentre au Kentucky et fait fréquemment la navette vers Nashville dans l'espoir de décrocher un contrat de disques. Il obtient finalement ce qu'il veut en 1990 quand Mercury lui fait signer une entente. Il lance son premier album, intitulé Some Gave All, en 1992. Le disque comporte la chanson Achy Breaky Heart, qui obtient un succès instantané. Le disque s'écoule à plus de neuf millions d'exemplaires et passe 17 semaines au sommet du palmarès.
Victime de son succès, Cyrus se retrouve avec son hit collé à la peau et on l'étiquette comme one hit wonder. Il tente toutefois de tabler sur sa popularité en lançant, en 1993, It Won't Be the Last. Vivant sur la réputation de son prédécesseur, le disque obtient de bonnes ventes initiales et entre au troisième rang du palmarès, mais ne s'écoule qu'à un million d'unités. Les choses ne vont guère mieux pour Storm in the Heartland, qui paraît l'année suivante. Celui-ci n'obtient que la certification Or (500 000 albums vendus). Il touche le fond du baril en 1996 avec Trail of Tears, qui n'arrive même pas à atteindre la certification Or. Cyrus réplique tout de même avec Shot Full of Love, en 1998, et Southern Rain, en 2000.
Comme la musique ne va pas comme il le souhaite, il tente sa chance à la télévision en décrochant un rôle dans la comédie de situations Doc. Il récidive avec deux albums en 2003, Time Flies et The Other Side. L'année 2006 est fertile pour Cyrus puisqu'il lance l'album Wanna Be Your Joe en plus de jouer dans la série Hannah Montana présentée à Disney Channel. Il y incarne le père de Hannah qui est jouée par sa fille Miley. Comme la série est extrêmement populaire, le disque réussit à être certifié Or
En 2007, il revient avec Home at Last tout en continuant de jouer dans Hannah Montana. Surprise, le disque entre au 20e rang du palmarès. La compilation Love Songs paraît en 2008 et est suivie de Back to Tennessee en 2009. La même année, il revient dans le film tiré de la série télévisée.
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