B.o.B. c'est Bobby Ray Simmons, un jeune rappeur né en Caroline du Nord en 1988. Il grandit cependant en banlieue d'Atlanta où il s'intéresse très tôt à la musique, jouant de la trompette et divers instruments à l'école primaire. Il est encore à l'école secondaire quand il signe son premier contrat de gérance et forme un premier duo, The Klinic. À 15 ans, il réussit à vendre une de ses chansons au rappeur Citty. Une fois son comparse parti pour l'université, B.o.B. décide de tenter sa chance en solo et enregistre la chanson Cloud 9, une apologie de la marijuana.
En 2006, alors qu'il n'a que 18 ans, son gérant l'aide à entrer dans un bar d'Atlanta qui appartient au rappeur T.I. Il en profite pour surprendre tout le monde avec une chanson de son cru. Cette prestation porte fruit puisqu'il signe, un mois plus tard, une entente avec l'étiquette Rebel Rock, une filiale d'Atlantic. L'année suivante, il lance son premier simple, Haterz Everywhere, qui atteint la cinquième place du palmarès R&B émergent de Billboard.
Le jeune rappeur devient rapidement le chouchou de la presse spécialisée qui le classe dans le rayon des artistes à surveiller. Au printemps 2010, il lance son premier album intitulé The Adventures of Bobby Ray.
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